LEGENDA DAN SEJARAH DESA
Orang pertama yang dipercaya sebagai pembabat desa dan kemudian dikeramatkan hingga saat ini adalah Mbah Wengku. Semula wilayah tersebut bernama Kalitengah, yang terdiri dari 3 kebayanan, yakni Krajan, Tengahan, dan Jeruk Purut yang dipimpin seorang Lurah. Desa Kalitengah bertetangga dengan Desa Kedungrejo yang juga dipimpin seorang Lurah. Pada masa itu, kantor Kecamatan Kaligesing yang disebut sebagai Asistenan, bertempat di Gunung Tugel wilayah Desa Kalitengah. Akibat perubahan-perubahan yang terjadi, dua desa bergabung menjadi satu dengan nama Desa Kaliharjo.
Desa Kaliharjo yang merupakan gabungan dua desa tersebut, terdiri dari 4 dusun, yakni Kedungrejo, Krajan, Tengahan dan Jeruk Purut yang masing-masing dipimpin oleh seorang Bayan. Kebayanan membawahi beberapa RW dan RT yang dipimpin oleh Kamituwo dan Kepetengan. Kala itu, di tingkat desa juga terdapat beberapa Lembaga desa serta Jagabaya sebagai penanggungjawab keamanan. Semua perangkat desa memiliki tugas dan kewajiban melayani kepentingan warga desa. Sebagai imbalannya, mereka menerima sebidang tanah sawah yang disebut bengkok untuk dikelola selama menjadi perangkat desa. Seiring perkembangan zaman, serta dengan ditetapkannya UU No. 5 Tahun 1979 tentang Susunan Pemerintahan Desa, maka susunan pemerintahan desa pun berubah menyesuaikan regulasi yang ada. Kebayanan berubah menjadi dusun yang dipimpin oleh Kepala Dusun. Terdapat pula RT dan RW yang dipimpin oleh Ketua RT dan Ketua RW. Sedangkan peranan Jagabaya dijalani oleh satuan Linmas Desa.
Sejak awal berdiri hingga kini, Desa Kaliharjo telah mengalami beberapa kali pergantian Lurah atau Kepala Desa. Adapun beberapa nama Lurah/Kepala Desa Kaliharjo antara lain: